第二天早上，太阳已经出来三竿高，那阳光晒在西边的院墙脚下，正有一股暖气，好像天气在告诉人说，这三月艳阳天，正好赶路。
四九挑着银心那副担子，银心牵着那匹马，两人在前行走，后面梁山伯与祝英台缓缓而行。
祝英台和梁山伯走出了学堂的大门，看见竹荫长得格外浓密，因而说道：“梁兄，我们先生设办书院，授徒教学，名声很好。这竹荫是一年比一年长大，这意思先生这书院里，要出人材。你看，应该出在哪些人身上。”
梁山伯闻言，说道：“依我看，人才莫过于贤弟，人家称贤弟英姿有一二分好女之质，这真乃是是王佐之才。汉家三杰的张良年少之时，就状貌如妇人好女。可是他作出来的大事，大豪侠都不敢作呢。”
祝英台说道：“那怎么敢比呀？我们就不谈这个吧。今日景致不错，我随意取来，或吟诗一两句，或作个哑谜，梁兄无事，沿路或和诗句，或是猜谜，你看如何。”
梁山伯说道：“好的，愿就贤弟高才，略供一二吧！”
山水一程，伊人不归。
梁山伯、四九同英台和银心结伴，相送一程又一程。
梁祝主仆四人经过一道树林，有棵高大的樟树，绿荫有房屋一般高大，高出丛林之上。而在那高大的枝上，正有四只喜鹊在喳喳的乱叫。
“英台，你看，”梁山伯指着树上的几只喜鹊，笑道:“贤弟归家，喜鹊报喜。”
祝英台脱口成诗，说道:“山水相依复难还，喜鹊悦声报喜时。只是你我莫延迟，然彼金莲点红烛。”
梁山伯听后，赞道:“贤弟出口成诗，文采了得，只是然彼金莲点红烛是什么意思。”
祝英台扬眉看了看梁山伯，反问道“这么简单，你也不明白吗?”
梁山伯见她不答，也便没有追问。
这个时候，梁祝他们已经步行到了城厢。此处走路的人，略微少了一些。眼见周围有七八幢房子，顶出一片绿莹莹树木。来往城厢的人，或者在树下歇凉，或者是走进店铺吃些饮食。看到几位挑着柴草的，避让之间，梁山伯挨到祝英台身边而过。
祝英台看见一樵夫挑着砍好的柴，于是对梁山伯说道:“梁仁兄，你看这樵夫辛辛苦苦把柴挑，他为的是何?你又为的是何下山?”
梁山伯回答道:“樵夫起早贪黑多辛苦，还不是砍柴换钱，为了家中妻儿，愚兄我是为贤弟送下山。”
祝英台听了，默然不语。
走过一山又一山，不由走到凤凰山。凤凰山上百花开放，鲜花似锦，嫣红姹紫。
在这座小山的前面有一个六角的亭子。
祝英台指着亭子，说道：“梁兄，记得当年草亭相遇，非常有缘。今日相别，整整三年，光阴真快呀。这个六角亭子，颇能勾引当年旧事，亭子里看看如何？”
梁山伯说了声好。于是叫住四九和银心二人，走进亭子里去休息。
四九走进亭子里，把担子歇了下，笑道：“银心这副担子，简直轻得很，我挑这担子走路，像是没有挑一样。你家王安实在很讲交情。我若是王安，一定对员外说，将来银心娶弟媳妇，我要坐首席，预备多喝几喜杯。因为我总是遇事帮忙，把银心当自己兄弟看待呀。”
银心牵着马，拴在亭子柱上，对四九笑着说道：“我的酒呀，你是喝不着的。”
四九听了，问道：“这是什么缘故？”
祝英台正在亭子中的四周观望，便说道：“四九，这个道理，你休得问我二人，你问问你们相公，对这亭子回想回想会怎样？”
说着，指了面前的一块行路碑，上面写明，凤凰山由前面上山，向西而进。
梁山伯道：“不错，这里面有座小花园，名叫凤凰山。我也同贤弟来过两次，此地百花艳丽，甚是好看。”
祝英台吟道:“凤凰山上花似锦，万紫千红衬江南。”
梁山伯说道:“只是少了芍药和牡丹。”
祝英台听了，于是又继续暗示梁山伯，说道:“梁兄若是喜欢牡丹花，不如同我回上虞，我家后花园有株上好的牡丹，国色天香，艳丽非常，只要梁兄到我家的日期，稍提早一些，不但是牡丹归梁兄所有，就是这花园里的所有的东西，一切都归梁兄所有。”
梁山伯听了祝英台说的这话，不大明白，低头在亭子里走来走去，只是寻思。
祝英台见状，笑道：“梁兄听了，慢慢想吧。我们走吧。”
于是四人走出了亭子，顺着大路一直走。
祝英台心想：梁兄是个实诚人，说远了，他就猜不到，说近点，也许他猜得出来。
梁山伯与祝英台他们经过一处池塘，荷叶拥簇，青若翡翠，见眼前一对鸳鸯游在荷花池水面上。
祝英台见此光景，借景抒情，唱道:“青青荷叶清水池，鸳鸯成双并蒂莲。英台且问山伯兄，英台若是女裙杈，梁兄可愿意配来作鸳鸯?”
梁山伯听到祝英台唱的词，忍俊不禁，笑了笑，说道:“水中雌雄配鸳鸯，英台呀，可惜你不是女裙衩。”
祝英台看见梁山伯有些不解风趣的样子，有点生气地踢了一下路边的一块小石子，独自行走，来到一条溪水边，故意假装赌气不理他。
这时候，眼前但见溪水上有一对白鹅，它们正在自由自在地游来游去。
祝英台见之，于是暗念示明之意，对梁山伯说:“梁兄，你过来看呀，这溪水平如镜，这白鹅仿若是嵌在翡翠上的白色玉石一样。”
梁山伯走到祝英台的身边，说道:“白鹅悠然，洁白一身，据说书圣王羲之最爱就是白鹅。家中就养着许多白鹅。”
梁山伯又说道：“王羲之从鹅的体态和动作中汲取书法创作的灵感，据说王羲之的食指执笔如鹅头昂曲，中指运笔似鹅掌拨水，这种动态观察直接提升了书法的流畅性与力度。??”
祝英台说道:“梁兄只知其一，不其二，书圣王羲之养鹅可不是因为见白鹅洁白而喜爱，其中大有缘故，却很少有人知道。”
梁山伯闻言，有些好奇地说：“贤弟见多识广，可说道说道。也好让愚兄增长见识。”
祝英台说道：“王羲之养鹅，是有个缘故，王羲之迷信道教，长期服食五石散以求长生，但是这类丹药多以矿石为主，易致中毒，而鹅肉是被道家典籍列为解五脏丹毒的上品。王羲之养鹅不只是为其陶冶性情、避世隐居的生活方式。而是为了解早年服用五石散的副作用。”
梁山伯听了，看向祝英台的眼神增加了几分佩服。其实这些祝英台一个从小在家里的女子怎么会轻易知道朝廷这些名人的秩事？都是因为祝英台有个哥哥在朝廷里当官。每次家里聚会的时候，祝英台都会拉扯着哥哥，让哥哥给她讲那些事的。
祝英台给梁山伯讲解之后，又接着说道：“白鹅之所以讨人喜欢，不仅是因为它的悠闲的性子，洁白羽毛，更是因为它们会说人话。”
梁山伯闻言，笑了一下，说道:“这鹅怎么会说人话呢?那贤弟听出它们在讲什么?”
祝英台说道：“梁兄你看，前面的是只公鹅，他在说快点快点，后面那只是母鹅，她在说哥哥，哥哥你等等我。”
梁山伯听见祝英台如此说，以为是一路上单调无聊，所以祝英台才和自己开这个玩笑，于是说道:“雌鹅尚未开口，如何听得叫哥哥?”
祝英台听了，用手中的折扇轻轻地往梁山伯的肩膀上一点，似笑非笑地说道:梁兄，你呀，真是一只呆头鹅.…。”
梁山伯又以为祝英台是拿他打趣，于是即笑之不理。走着走着，眼前是一条木桩的桥梁。
梁山伯先上了桥，对着后面的祝英台说道:“英台，你快过来呀。”
祝英台见状，皓玉如芙蓉的脸上显得有些惊而喜，她说:“我心里有些慌。”
于是梁山伯扶着祝英台走过桥，来到了桥中央，祝英台笑盈盈对梁山伯说道:“你我就好比那牛郎织女渡鹊桥。”
梁山伯扶了祝英台下桥，四九同银心牵着马，挑着担子随之也过了桥。
梁祝主仆四人走过了河滩，经过一户农庄的时候，骤然之间，电闪雷鸣，乌云密布，下起雨来。
梁山伯，祝英台和四九、银心他们只好躲入农庄的草檐下避雨。祝英台浑身上下已经淋湿了，于是对银心说道:“银心，我们行李之中可有干净的衣裳，到时找个地方给换了。”
银心闻言，即刻从行李囊里翻出一件衣裳，递到祝英台的手里。
这个农舍里，有一对老夫妻，年过六旬，虽然残烛风年，却也是夫妻恩爱的。
祝英台向那两位老人家行礼，说道:“两位老人家，你们好，小生行路，路上淋雨，衣服湿了，可否借您屋子更换衣服。”
在旁边的那老妪，和蔼地说道:“不用拘束，公子自行便可。”
然后又说道:“是学堂的学生吧，你们过来坐吧，这雨一时半会也停不了的。”
于是祝英台和银心进去屋子里，银心守在小房间门口，祝英台换好衣服才走出来。
四九看了看老人家，说道：“老人家可吃过午饭。”
老人家回答说还没有，不方便做吃的。
于是四九取出烧饼，先递给了老妪和老叟，然后又给了祝英台和银心，还有自家的梁山伯相公，大家一起吃饼子。
大约有半个时辰左右，天空的乌云才渐渐地退去，慢慢变成朗朗的晴空。梁祝他们告别了这对老夫妻，四人一起启程，只是刚下过雨，陆地有些潮湿，陆地泥腻，行走会有一些不方便。
祝英台双手抱拳，说道:“多承梁兄情义深重，登山涉水，送我远行。常言道送君千里终须别，就请梁兄在此留步转回路程吧。”
梁山伯听了，对祝英台说道:“我同贤弟草桥相遇，桃源庙结拜，同窗三年，情意非轻，还是让愚兄送你到十八里长亭吧。”
祝英台听了，点了点头说好。
于是梁山伯与祝英台以及主仆又双双而行走了一段路程。
他们都来到了十八里外的长亭。
祝英台心想:当初草亭邂逅，如今长亭一别，是尽头还是开头?
祝英台抬眸幽幽地看着梁山伯，眼中写满不舍与无奈。
梁山伯看着祝英台，不知为何，心中微微悸动，暗想：英台胜雪若玉之肤，眉目如画，此容颜，若是女儿身那该有多好。
好一会儿，梁山伯才回过神来，对祝英台道:“贤弟，你我同窗三载，今日一别，可有话要交代?”
祝英台问道:“临别英台问一句，梁仁兄家中可有妻室?”
梁山伯问道:“贤弟早知愚兄未婚配，为何今日又说起?”
祝英台解释说:“那小弟帮你做媒的对象，就是我家中的九妹。”
梁山伯闻言，好像有恍然大悟似的说道“原来贤弟要与愚兄做媒，难怪一路上说什么比翼夫妻的，说什么鸳鸯配对。原来是为了这一事情。”
祝英台说道：“我家九妹与我乃是龙凤胎，虽不是倾国之貌，却也娇媚可人，琴棋书画样样精通，不知山伯兄可愿意。”
梁山伯回答说道:“只是怕我寒门低微，配不上你家九妹!未免高攀了人家。”
祝英台说:“哪里哪里，山伯兄你相貌端庄，人俊形秀，胸有宋玉文章，行为端正诚恳，以后定是朝廷之才，与九妹自然登对得很!”
梁山伯于是双手抱拳作礼，道:“那就多谢贤弟玉成了。”
祝英台眉开眼笑地对梁山伯说道:“那你到时候，早早做媒来，我约你七夕节，乞巧时。”
“七巧…。”梁山伯喃喃自语。
看着祝英台骑马，银心挑担子渐渐消失的背影，梁山伯怅然若失。
梁山伯向祝英台告别之后，便与四九往钱塘的方向往书院的方向走回去。