- 袁绍见粮车被焚，遣部将淳于琼率兵万余护送运粮车于十月到达前线，屯驻于离官渡绍营北四十里的乌巢。此时，袁绍谋臣许攸叛袁归曹，并建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。曹操听从许攸的意见，亲自率步骑五千，乘夜打着袁军旗帜，从间道直奔乌巢偷袭。曹操军烧毁了袁军粮草，击溃了乌巢的守军。
- 袁绍得知乌巢被袭，不听张合的建议，执意派张合、高览等人前去攻打曹操大营，试图与其决一死战。但曹操早有防备，埋伏在大营左右两侧的夏侯渊等人，打了张合他们一个措手不及，张合、高览等人战败投降。而此时，袁绍的大营已乱，曹操率领大军直冲袁绍大营。袁绍见大势已去，与子袁谭率八百骑渡河逃归冀州。
曹操在官渡之战中获胜的原因主要有以下几方面：
1. 政治方面：
- 挟天子以令诸侯：曹操将汉献帝迎奉到许都，在政治上占据了制高点。这使得他在与袁绍对抗时，能够以天子的名义发号施令，在政治舆论上占据优势，不仅让自己的行动具有合法性和正当性，而且对其他诸侯也有一定的威慑力。许多势力因曹操“奉天子”的行为，在与曹操对抗时会有所顾虑，不敢轻易与他为敌。而袁绍在这方面则处于劣势，在政治号召力上不如曹操。
2. 战略谋划方面：
- 合理的战略布局：曹操选择在官渡进行决战是经过深思熟虑的。官渡位于黄河以南，是冀州南进许昌的咽喉要地，也是许昌的屏障，地理位置十分重要。此地北面为水网密布的鸿沟水系，西面为圃田泽，东面有中牟泽，三面环水的地理环境不利于袁军展开，却有利于曹军防守。曹操在此地坚守，能够以较少的兵力抵御袁绍的大军，拉长了袁军的补给线，增加了袁军进攻的难度和成本。
- 灵活的战术运用：在战争前期，曹操采用声东击西的策略，先假装前往延津，分散袁军的兵力，然后派出精锐部队突袭白马，斩杀了袁军大将颜良。之后在延津之战中，曹操又利用袁军抢夺辎重时的混乱，发动突袭大败袁军，斩杀文丑。这两次胜利不仅打击了袁军的士气，还为曹军在官渡的相持阶段争取了有利的态势。
3. 用人方面：
- 广纳贤才且用人唯才：曹操非常重视人才，他的阵营中聚集了一大批优秀的谋士和将领，如荀彧、郭嘉、荀攸、张辽、徐晃等。这些人在官渡之战中为曹操出谋划策、冲锋陷阵，发挥了重要的作用。例如，在曹操决定是否奇袭乌巢时，正是听取了许攸的建议并果断决策，才取得了关键的胜利。
- 内部团结：相比袁绍阵营中将领之间的不和以及谋士之间的争斗，曹操阵营内部较为团结。曹操能够充分听取部下的意见，合理地分配任务，使得部下们能够齐心协力地为战争胜利而努力。
4. 经济方面：
- 推行屯田制：曹操在战争之前就推行了屯田制，让士兵在闲暇时进行农业生产，这一举措有效地解决了曹军的粮食供应问题。在官渡之战的相持阶段，曹军的粮食供应相对稳定，而袁绍的补给线过长，容易受到曹军的袭击，导致粮食供应出现问题。
5. 对手失误方面：
- 袁绍刚愎自用、指挥失当：袁绍在战争中多次拒绝谋士的正确建议，如沮授建议先休养生息、分兵袭扰曹操，田丰建议抓住曹操进攻刘备的时机进攻许昌等，袁绍都没有采纳。在乌巢被袭时，袁绍又没有及时派出主力救援，而是派张合、高览等人攻打曹操大营，导致战略失误，最终失去了战争的主动权。
- 袁军内部矛盾重重：袁绍阵营中将领和谋士之间存在着矛盾和争斗，内部不够团结。例如，许攸因不满袁绍而投降曹操，并为曹操提供了重要的情报和建议，这对袁绍来说是一个重大的打击。
曹操在官渡之战中虽取得了胜利，但也存在一些战略决策上的失误或风险点：
1. 对孙策方面的判断：
- 风险评估不足：官渡之战时，曹操听闻孙策有偷袭许都的打算，但他认为孙策的实力有限，不足以对自己构成实质性的威胁，因而没有回师防备。虽然孙策在战前确实曾有过失败的偷袭尝试，但这种轻视对手的态度存在一定风险。倘若孙策成功奇袭许都，曹操将面临腹背受敌的困境，这可能会对官渡之战的局势产生重大影响。
2. 对待降将的任用：
- 轻信许攸：许攸叛袁归曹并带来了乌巢的情报，曹操果断选择相信许攸并亲自率军奇袭乌巢，这一决策虽然最终取得了成功，但其中也存在一定的风险。毕竟许攸是刚刚投降的将领，其忠诚度和情报的真实性并非完全可靠。如果这是袁绍的计谋，曹操很可能会陷入圈套，导致惨重的损失。
3. 兵力部署与分兵作战：
- 分散兵力的风险：曹操在战争过程中多次分兵作战，比如派徐晃、史涣去截击袁绍的运粮车，以及在与袁绍对峙的同时，还要分兵应对刘备在汝南一带的骚扰和袁绍派韩荀抄断西道等行动。分兵作战虽然在一定程度上取得了一些成果，如烧毁了袁军的部分粮草，但也分散了自己的兵力，使自己在面对袁绍的主力部队时兵力更加不足。如果袁绍能够抓住这些机会，集中兵力对曹操的某一处兵力薄弱点进行攻击，曹操可能会陷入被动。
4. 对持久战的准备：
- 前期粮草储备不足：曹操在战争前期面临着粮草短缺的问题，这是他战略决策上的一个失误。虽然曹操实行了屯田制，但在官渡之战这种大规模的持久战中，粮草的消耗速度远远超过了他的预期。如果不是后来烧毁了袁绍的乌巢粮草，曹操很可能会因为粮草耗尽而被迫撤军，导致战争的失败。