陈寿着裴松之注《三国志诸葛亮传》
这篇论说后世称之《隆中对》。刘备听后大赞，力邀诸葛亮出山相助，于是诸葛亮便出山入幕。刘备常常和他议论，关系也日渐亲密。关羽、张飞等大感不悦，刘备向他们解释道：“我有了孔明，就像鱼得到水般，希望诸位不要再说了。”关羽、张飞等便不再抱怨。[13] 诸葛亮所提出的《隆中对》是此后数十年刘备和蜀汉的基本国策，诸葛亮时年27岁。
初出茅庐
建安十三年（208年），刘表的长子刘琦十分器重诸葛亮。刘表之妻、刘琦后母蔡氏屡进谗言，刘表宠爱少子刘琮，对刘琦渐渐不悦。刘琦数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，不为之谋划。刘琦便在一次饮宴时用上屋抽梯之计令诸葛亮说出解决办法。刘琦对诸葛亮说：“如今我们两个向上到不了天，向下接不到地，就我们两个人，话出自你口，进入我的耳朵，无他人知晓，现在可以说了吗？”诸葛亮无奈之下对刘琦说：“你难道看不见历史上申生在国内导致祸患，重耳逃亡在外而获得生存吗？”刘琦意识到诸葛亮让他外出以自保。[14] 当时黄祖被东吴杀害，刘琦便上荐为江夏太守外求自保。[16]
建安十三年（208年）八月，刘表病逝，其二子刘琮继。当时托名为汉相的曹操统一北方后，率20万大军南下荆楚，听到曹操南下的消息，遣使投降。诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，可趁机占领荆州，刘备不忍。[15] 刘备在樊城知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。[16]
同年，刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。[17] [18]
赤壁斗智
主词条：赤壁之战
刘备率军到了夏口（今湖北汉口）之后，诸葛亮说：“如今态势紧急，我请求亲赴江东求救于孙权。”当时孙权率领军队驻扎在柴桑（今江西九江），观望事态的发展。到达柴桑后，诸葛亮面见孙权。诸葛亮为孙权分析局势：“海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。如今曹操平定其他势力，基本上占据了北方，如今南下攻破荆州，威震四海。英雄无所用武，所以刘豫州逃到了这里。[19]
诸葛亮舌战群儒
接着，诸葛亮先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”；[19] [20] 另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢。”孙权却反问诸葛亮，刘备又为何不投降。诸葛亮便提高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少兵力战斗。诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人，再说出曹军远来疲弊，追刘备时，又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”；而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定地说曹操必定可打败。孙权十分高兴，后又受到鲁肃、周瑜的游说，决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。[21]
诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得已引军北还。[22]